Kevin McHale nie ma się czym pochwalić jeżeli chodzi o karierę trenerską. W tej roli miał okazję być zaledwie przez półtora sezonu, a więc nie można nazwać go doświadczonym trenerem, choć ma już 54 lata. Sławę zdobył jako zawodnik, który swoją całą karierę poświecił drużynie Boston Celtics. Zdobył trzykrotnie mistrzostwo NBA, siedem razy był wybierany do Meczu Gwiazd i dwa razy zgarnął nagrodę dla rezerwowego roku. W ciągu trzynastu sezonów zdobywał średnio 17.9 punktu i zbierał 7.3 piłki na mecz. W latach 2009-2011 był analitykiem w stacji TNT, a wcześniej przez wiele lat związany był z Minnesota Timberwolves. Był tam generalnym menadżerem i dorywczo pracował jako trener. W sezonie 2004-05, po zwolnieniu Flipa Saundersa, objął stery Wilków uzyskując bilans 19-12. Na ławce trenerskiej tego samego klubu pojawił się również w sezonie 2008-09, ale po wyniku 20-43 został zwolniony.